1,3-偶极子（1,3-dipole）是三原子形成的4π电子化学物质，该物质可以与烯烃或者炔烃等亲偶极子进行加成环化反应，得到五员杂环产物。以下这些1,3-偶极子是比较常见的。
与Diels-Alder反应一样、是耐热的[4π+2π]环化加成反应，该反应具有协同与立体特异性。并且产物的位置选择性可以根据前线轨道理论进行推算。
Zaragogic Acid的合成[1]:利用Rh卡宾+羰基分子内反应形成1,3-偶极子的手法是合成复杂的缩环构造天然产物的强有力的策略之一。
(-)-Deoxyharringtonine的合成[2]
叠氮化物和炔的[3+2]环化加成反应(Huisgen环化)具有高官能团兼容性与选择性。该反应也被称为click反应，在化学生物学与材料学领域的应用日益增加。
氧化腈的[3+2]环化加成反应可以得到异恶唑啉骨架。N-O键经过还原断裂，水解得到β-羟基酮。也就是说，该反应可以得到aldol反应的等价产物。6686app下载苹果
另外甘氨酸衍生物与甲醛反应后，可以经过脱碳酸得到甲亚胺叶立德。利用该1,3-偶极子反应，可以对富勒烯C60进行修饰，导入官能团（Prato法）。[3]
[1] Hirata, Y.; Nakamura, S.; Watanabe, N.; Kataoka, O.; Kurosaki, T.; Anada, M.; Kitagaki, S.; Shiro, M.; Hashimoto, S. Chem6686app下载平台. Eur. J. 2006, 12, 8898. doi:10.1002/chem.200601212
